프롤로그 리더가 유능할수록 더 불안해지는 이유

PART 1 AI 시대, 리더의 질문이 중요해진 이유

우리는 왜 이렇게 빨리 답부터 찾게 되었을까
AI는 생각하지 않는다, 질문을 확장할 뿐이다
리더의 역할은 판단자가 아니라 질문 설계자다
성과가 안 나는 조직의 공통점은 질문이 없다
ASKING with AI ①
AI 시대, 리더는 무엇을 질문해야 하는가
- 답을 묻지 않고 사고를 확장하는 질문들

PART 2 에스킹: 리더의 사고를 바꾸는 질문

지금 우리가 풀고 있는 문제는 정말 풀어야 할 문제인가
이 결정은 누구의 관점에서 내려졌는가
우리는 사람을 움직이려 하는가, 구조를 바꾸려 하는가
“왜 안 되지?”라는 질문이 조직을 멈추게 할 때
ASKING with AI ②
문제를 다시 정의하기 위한 질문-
관점을 바꾸고 판단을 넓히는 AI 대화

PART 3 에스킹: 조직을 움직이는 질문

회의가 길어지는 조직에는 항상 잘못된 질문이 있다
소통이 안 되는 팀의 리더는 무엇을 묻고 있는가
질문 하나가 분위기와 성과를 바꾸는 순간
지시보다 질문이 더 빠르게 사람을 움직이는 이유
ASKING with AI ③
조직을 움직이는 질문은 어떻게 설계되는가\
-회의·소통·피드백에서의 질문 확장

PART 4 에스킹: AI와 함께 일하는 리더의 질문

AI에게 무엇을 시킬 것인가보다 더 중요한 질문
이 일은 사람이 해야 하는가, AI가 해야 하는가
AI를 도입했는데 왜 일은 더 복잡해졌는가
AI 시대의 리더십은 기술이 아니라 기준이다
ASKING with AI ④ AI를 비서이자 동반자로 사용하는 질문- 맡길 것과 지킬 것을 구분하는 기준

PART 5 질문하는 리더로 살아간다는 것

좋은 질문에는 항상 용기가 필요하다
리더의 질문은 휴머노이드 시대를 여는 열쇠다
답을 내려놓을 때 성과는 올라간다
오늘도 AI툴만 맹신하는 직원에게 어떤 질문을 던질 것 인가
ASKING with AI ⑤ 리더 개인을 위한 질문
- 혼자 결정해야 하는 순간, 스스로를 지키는 대화

PART 6 AI리더십 : 정렬과 연결로 조직을 설계하는 방법

AI리더십의 등장
리더십의 뉴패러디임 A십과 I십
AI십과 성과관리
AI십의 확장과 리더의 역할변화
ASKING with AI ⑥ AI 리더십을 설계하는 질문들
- 정렬과 연결, 그리고 성과를 만드는 AI 대화

INTERLUDE 에스킹이 끝나는 곳에서 애프터가 시작된다

에필로그 당신의 에스킹이 만들 애프터는 무엇인가
APPENDIX A. 나의 ASKING 유형으로 시작하는 질문들
APPENDIX B. 꺼내 쓰는 ASKING 상황별 질문 레퍼런스
부록 ASKING 진단지

저 : 정소영
좋은 질문은 생각을 바꾸고, 생각의 변화는 결국 사람과 조직의 미래를 바꾼다고 믿습니다. 지난 14년간 기업교육과 조직개발 현장에서 수많은 리더와 구성원의 성장을 함께하며, 변화의 시작은 언제나 좋은 질문에서 비롯된다는 사실을 발견했습니다. 기업교육 컨설팅사인 더블티컨설팅 대표로서 AI, DX·AX, CX, 리더십 분야의 강의와 컨설팅을 수행하는 중이며, 현재 박사과정에서 기업의 성장과 가치 창출에 대한 연구를 이어가고 있습니다. 답을 전달하기보다 스스로 답을 발견하게 만드는 질문의 힘을 탐구하며, ‘에스킹ASKING’을 통해 정답이 넘쳐나는 AI 시대일수록 더욱 중요한 것은 질문하는 능력임을 전하고자 합니다.

저자 : 정우성
사실감 높은 HR을 지향하며 리더십 강의 및 코칭을 하는 교육법인 (주)와이드비스 대표로 활동 하고 있습니다. 성균관대학교에서 MBA석사를 마쳤으며 한양대 교육공학 박사과정을 잠시 멈추고 국내 최초 AI십 개발 및 연구를 하는 중입니다. 또한, 국내 대기업들과 PMI 및 PIP등 다양한 컨설팅을 통해 높은 체득화 및 조직문화의 변화를 이끌어 내기 위해 노력합니다. 리더의 태도가 곧 조직의 지능을 만들어 간다는 것을 ‘에스킹ASKING’을 통해 증명해 나가고자 합니다.

책 속으로

빠른 답이 리더십이 아니다. 올바른 질문을 먼저 꺼내는 것이 리더십이다. 답부터 찾는 습관은 느린 세상에서 만들어졌다. AI 시대에는 그 대가가 다르다. ‘이게 진짜 문제인가’ - 이 한 문장이 6개월의 시행착오를 막는다.
---pp.23-25

AI가 잘하는 것과 못하는 것의 경계를 알면, 리더가 해야 하는 것이 선명해진다. AI는 데이터 분석, 패턴 인식, 반복 업무, 빠른 초안 생성, 선택지 나열을 잘한다. 그런데 ‘이 방향이 우리 조직에 맞는가’, ‘팀원들이 지금 어떤 상태인가’, ‘이 결정이 1년 후에도 옳을까’, ‘지금 말해지지 않고 있는 것이 무엇인가’ - 이 질문들은 AI가 설계하지 못한다. 바로 리더만이 던질 수 있는 질문이다.
---p.33

AI는 리더가 갖지 못한 관점을 빠르게 시뮬레이션할 수 있다. ‘이 결정을 팀원 입장에서 분석해줘’라고 하면 팀원이 가질 법한 우려와 기대를 나열하고, '이 전략을 경쟁사 관점에서 보면 어떤가'라고 하면 리더가 미처 보지 못한 빈틈이 드러난다. 단, 이 과정에서 리더가 해야 할 일이 있다. AI가 제시한 다양한 관점 중에서 ‘우리 조직에서 실제로 중요한 것’을 선별하는 판단. 그 판단은 여전히 사람의 몫이다.
---pp.57-59

AI에게 물어보는 질문 예시
“우리 팀의 주요 업무 목록이야: [목록]. 각 업무를 ① 완전 자동화 가능, ② AI 보조+인간 판단, ③ 인간 전담으로 분류해줘. 분류 기준은 반복성, 데이터 의존도, 맥락 필요성, 책임 소재로 해줘.” “우리 팀이 고객에게 제공하는 핵심 가치를 설명할게: [가치] 이 가치를 지키기 위해 AI에게 절대 맡기면 안 되는 것이 무엇인지 분석해줘. 그 이유도 함께.”
---p.134

‘답을 내려놓는다’는 것은 무책임해지는 것이 아니다. 오히려 더 어렵고 용기 있는 리더십이다. 리더가 답 대신 질문을 건넬 때, 팀원은 비로소 스스로 생각하는 사람이 된다. 그리고 스스로 생각하는 팀원들이 모일 때, 조직의 집단 지성이 작동하기 시작한다. 팀원이 틀린 답을 낼 때 리더가 즉시 수정해주면, 팀원은 다음번에 더 조심스러워진다. 결국 아무 말도 하지 않게 된다. 반면 리더가 “그렇게 생각한 이유가 뭔가요?”라고 되물으면, 팀원은 자신의 사고 과정을 돌아보고 스스로 더 나은 답에 도달할 기회를 갖는다.
---p.163

반면 더 중요해지는 역할들이 있다. 방향을 설정하는 것, 가치를 판단하는 것, 사람들이 의미를 찾도록 이끄는 것, 불확실한 상황에서 용기 있게 결정하는 것. AI는 '어떻게'를 최적화하지만 '왜'와 '무엇을'은 여전히 리더의 영역이다. AI 시대의 리더는 AI를 관리하는 사람이 아니다. AI가 할 수 없는 질문을 던지고, AI가 제공하는 답 위에서 방향을 설계하는 사람이다.
---p.193

AI 리더십의 완성은 더 좋은 도구를 쓰는 것이 아니라, 더 좋은 질문을 던지는 것이다. 정렬하라Align -우리는 같은 방향으로 가고 있는가 연결하라Integrate- 우리는 함께 움직이고 있는가 질문하라Ask- 지금 이 순간 가장 중요한 질문은 무엇인가 AI가 데이터를 분석하고 패턴을 찾는 동안, 리더는 이 3가지 질문을 멈추지 않아야 한다. 그것이 AI가 할 수 없는, 리더만이 할 수 있는 일이다.
---p.198

AI 결과물 검토 - 받아쓰기 말고 읽어내기
핵심 질문
“이 분석에서 우리 조직에 실제로 해당하는 것은 무엇인가?”
“AI가 알지 못하는 우리만의 맥락이 빠진 부분은 어디인가?”
“경쟁사도 같은 결과를 받았다면 우리가 더해야 할 것은 무엇인가?”
“이 분석이 틀렸다고 가정한다면 어느 부분이 가장 의심스러운가
---p.241